Penfieldin perusti vuonna 1975 Harvey Gross. Yhtiön tehdas perustettiin vanhaan kutomoon Hudsoniin, Massachusettsiin. Penfieldin tuotteet on suunniteltu kestämään vaihtelevia sääolosuhteita. New Englannin estetiikka, jonka Penfield auttoi ilmentämään, esitteli Amerikan päällysvaatteet kansainvälisille markkinoille, ja loppu on historiaa.